Квадрокоптер Mr. FUCKER осматривает Северное Измайлово

Земли Северного Измайлова в начале своей истории были покрыты дремучими лесами, остатки которых частично сохранились в лесных и парковых массивах Лосиного острова, Измайлова, Сокольников. Отсутствие водных путей, непроходимые леса, болотистая местность надолго задержали освоение этих мест[3].

Освоение территории Северного Измайлова началось не с поселения, а с прямоезжей Стромынской дороги (ныне — Щёлковское шоссе). Она была проложена с востока на запад более тысячи лет назад, в те времена, когда Москвы ещё не было, но расселившимся в этих краях славянам было нужно связать «залесские» (т. е. владимиро-суздальские) земли с западными — смоленскими и черниговскими. Этой дорогой в своих «разъездах» из Смоленска и Киева во Владимир и Ростов пользовался ещё Владимир Мономах, упоминавший об этом в написанном им в 1017 году «Поучении». Позже она соединила укреплённый старинный город Суздаль с молодой Москвой, основатель которой — сын Мономаха Юрий Долгорукий — пользовался этой дорогой[3].

B XII—XIII веках дорога стала оживлённой, после нашествия хана Батыя (1238) по ней свозились в Орду богатства Руси. Стромынской дорога стала называться после 1380 года, когда по благословению Сергия Радонежского великий князь Дмитрий Донской основал монастырь в селе Стромынь (оно существует и сегодня, входя в Ногинский район Московской области). В XV—XVI веках был построен прямой путь во Владимир, названный Большой Владимирской дорогой (ныне — Шоссе Энтузиастов), и Стромынка стала приходить в запустение[3].

Позднее территория нынешнего Северного Измайлова входила в состав царского имения Измайлово (земли имения простирались далеко, доходя до Черкизова на севере и до Гиреева и Кускова на юге, до Семёновского на западе и до Пехра-Покровского на востоке)[4]. В 1663 году был издан указ царя Алексея Михайловича о заселении земель имения и создании 548 дворов пашенных крестьян и 216 дворов торговых и ремесленных людей. Переселенцы из-под Костромы образовали целую слободу, названную Колдомка, поскольку происходили они из костромской Колдомской волости. Память об этой слободе сохранялась в названии позднейшей улицы Колдомка, которая, однако, в 1922 году была переименована в Никитинскую — в память участника декабрьского восстания 1905 года, работника фабрики «Измайловская мануфактура» Гавриила Ивановича Никитина (1884—1910)